牡丹花化學(xué)成分研究范文

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《天然產(chǎn)物研究與開發(fā)雜志》2015年第十二期

摘要:

對(duì)毛茛科芍藥屬植物牡丹的花瓣化學(xué)成分進(jìn)行研究。運(yùn)用多種色譜方法進(jìn)行分離純化，運(yùn)用1HNMR、13CNMR和MS波譜學(xué)數(shù)據(jù)鑒定其結(jié)構(gòu)。結(jié)果得到7個(gè)單萜糖苷類化合物，分別為吡啶芍藥苷(1)、paeo-daninB(2)、芍藥新苷(3)、乙酰芍藥苷(4)、芍藥苷(5)、苯甲酰芍藥苷(6)和氧化芍藥苷(7)，及2個(gè)酚酸類化合物，分別為沒(méi)食子酸(8)和沒(méi)食子酸甲酯(9)?；衔?～7均首次從牡丹花中分離得到。

關(guān)鍵詞:

牡丹;花瓣;單萜糖苷;芍藥苷;沒(méi)食子酸

牡丹(PaeoniasuffruticosaAndr．)屬毛茛科芍藥屬灌木，為中國(guó)特有名貴觀賞花卉和藥用植物。其根皮，又稱牡丹皮、丹皮，是一味應(yīng)用廣泛的傳統(tǒng)中藥，《神農(nóng)本草經(jīng)》列為中品，具有清熱涼血，活血化瘀之功效，現(xiàn)代研究證明其在臨床治療中可起到止痛，止痙攣，抗凝和抗氧化等作用［1-3］。牡丹花作為特色的天然生物資源和新資源食品，在我國(guó)有悠久的藥用和食用歷史，《四川中藥志》載:牡丹花性平、苦、淡，具有調(diào)經(jīng)活血的功能，主治月經(jīng)不調(diào)，痛經(jīng)。前期研究證明，牡丹花花瓣富含黃酮類化合物［4，5］，但系統(tǒng)的化學(xué)成分研究報(bào)道較少。為了進(jìn)一步利用牡丹花資源，我們對(duì)牡丹花的化學(xué)成分進(jìn)行了系統(tǒng)的分離，從中的到7個(gè)單萜糖苷類化合物，分別為吡啶芍藥苷(1)、paeodaninB(2)、芍藥新苷(3)、乙酰芍藥苷(4)、芍藥苷(5)、苯甲酰芍藥苷(6)和氧化芍藥苷(7)，及2個(gè)酚酸類化合物，分別為沒(méi)食子酸(8)和沒(méi)食子酸甲酯(9)?；衔?～7均首次從牡丹花中分離得到，這是第一次從牡丹花瓣中分離得到芍藥苷單萜糖苷類化合物。

1儀器與材料

VarianINOVA-400型核磁共振波譜儀(美國(guó)Varian公司，以TMS為內(nèi)標(biāo));Agilent5973型質(zhì)譜儀(美國(guó)Agilent公司);島津1200分析型高效液相(日本島津公司);島津LC6AD制備型高效液相(日本島津公司，色譜柱為Shim-parkRP-C18column，200×20mm)。柱色譜用C18填料(日本YMC公司);SephadexLH-20(AmershamBiosciences公司);柱色譜用硅膠(200～300目)以及G254硅膠薄層板(青島海洋化工);乙醇(分析純，德州恒業(yè)化工有限公司);甲醇、二氯甲烷，分析純(天津市化學(xué)試劑廠);甲醇、乙腈(色譜純，山東禹王試劑有限公司)。牡丹花采自山東菏澤，經(jīng)鑒定為毛茛科芍藥屬植物牡丹(PaeoniasuffruticosaAndr．)的花。

2提取與分離

取干燥后的牡丹花瓣3．0kg，粉碎后于70%乙醇中60℃溫浸三次，每次4h，合并提取液，減壓濃縮至無(wú)醇味。浸膏分散于水中(1L)成懸濁液，用乙酸乙酯萃取三次(3×1L)，得乙酸乙酯萃取物20g。乙酸乙酯部分采用硅膠常壓柱，以二氯甲烷-甲醇(50∶1～2∶1)梯度洗脫，分段收集，其中二氯甲烷-甲醇(20∶1～10∶1)段經(jīng)TLC檢測(cè)后分為A-C三個(gè)組分。組分A(二氯甲烷-甲醇20∶1段)經(jīng)常壓反相C-18柱甲醇-水梯度洗脫(5%到70%甲醇)得5個(gè)組分(Fr．A1-A5)。Fr．A1(10%甲醇洗脫部位)經(jīng)過(guò)制備液相得到化合物9(5．0mg)，F(xiàn)r．A3(50%甲醇洗脫部位)經(jīng)過(guò)制備液相得到化合物3(7．0mg)和4(6．0mg)，F(xiàn)r．A5(70%甲醇洗脫部位)經(jīng)過(guò)制備液相得到化合物6(32．0mg)。組分B(二氯甲烷:甲醇15∶1段)經(jīng)常壓反相C-18柱甲醇-水梯度洗脫(5%到70%甲醇)分為5個(gè)組分(Fr．B1-B5)。Fr．B2(30%甲醇洗脫部位)經(jīng)過(guò)SephadexLH-20(甲醇)得化合物5(60．0mg)，F(xiàn)r．B3(50%甲醇洗脫部位)經(jīng)過(guò)制備液相得化合物2(8．0mg)。組分C(二氯甲烷∶甲醇10∶1段)經(jīng)常壓反相C-18柱甲醇-水梯度洗脫(5%到70%甲醇)得到3個(gè)組分(Fr．C1-C3)。Fr．C1(10%甲醇洗脫部位)經(jīng)過(guò)SephadexLH-20(甲醇)得化合物8(21．0mg)，F(xiàn)r．C2經(jīng)過(guò)SephadexLH-20(甲醇)，后經(jīng)制備液相得化合物1(4．0mg)和化合物7(14．0mg)。

3結(jié)果與討論

芍藥屬植物含有豐富的芍藥苷類單萜化合物。在傳統(tǒng)的牡丹產(chǎn)業(yè)中，大量的牡丹花被丟棄在田間地頭，造成巨大的資源浪費(fèi)。牡丹根皮是一味應(yīng)用廣泛的珍貴藥材，作為丹皮中的主要成分之一，芍藥苷類化合物在丹皮的藥理活性中發(fā)揮很大的作用。一直以來(lái)，牡丹花的研究都集中在黃酮類化合物的提取和分離上，我們的研究證明，牡丹花中除了含有黃酮類之外，同樣含有豐富的芍藥苷單萜糖苷類化合物，或?yàn)榻忉屇档せㄉ锘钚晕镔|(zhì)基礎(chǔ)及牡丹花資源開發(fā)和高值化利用提供參考。

作者：閆慧嬌 趙偉 耿巖玲 王岱杰 劉建華 王曉 單位：山東省中藥質(zhì)量控制技術(shù)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室( 籌) 山東省分析測(cè)試中心 山東師范大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院